매력적이고 성공에 대한 야망이 넘치는 드류는 로스쿨 졸업반으로 대학 4학년인 줄리아와 사랑에 빠지고 졸업을 맞이한다. 드류는 LA에 살고 있는 누나가 직장을 잡아준다며 LA로 옮기자고 줄리아를 설득하고, 줄리아는 드류를 사랑하는 마음에 선뜻 이를 받아들인다.
LA로 이사한 드류와 줄리아는 이웃인 일리스와 레니 스타인버그 부부와 친구가 된다. 그러나 줄리아는 광고회사에서 일을 찾지 못하고, 드류는 새 직장에 적응하느라, 둘 사이가 점점 멀어진다. 이들은 인생 선배인 일리스와 레니에게 많은 조언을 들으며 화합해보려 하지만, 드류가 변호사시험에 떨어지면서 일이 자꾸 꼬여만 간다.
결혼과 아이를 원하는 줄리아가 부담스러웠던 드류는 줄리아에게 이별을 선언하고, 두 사람은 각자의 길을 간다. 3년 후, 결혼과 동시에 LA를 떠났던 줄리아는 다시 LA로 돌아와 드류와 따뜻한 재회를 하고 친구가 된다.


[제작노트]
* 감독의 경험에서 비롯된 모두가 공감하는 연애 스토리
1985년 감독인 매튜 쿠퍼는 첫 사랑이였던 그녀에게서 마음 아픈 한 통의 편지를 받게 된다. 그녀는 누구에게나 있을 법한 사랑했지만 떠나 보내야 했던 바로 그런 첫 사랑이였다. 그녀가 보내온 편지는 간결했지만 명확했다. 그 편지의 내용은 이랬다. "말로 전하는 것보다 편지가 훨씬 더 내 생각을 잘 전달해줄 것 같아서 이 방법을 선택했어. 나 결혼했어. 그리고 지금 너무 행복해. 이 결정이 나를 위한 옳은 일이라고 믿어. 진심으로 네가 잘되길 바래. 네가 찾는 것이 무엇이든지 그것을 찾길 바래. 너는 언제나 내 마음 한구석에 남을 꺼야."

이 편지를 받은 쿠퍼는 남자와 여자가 연애를 하면서 얼마나 다른 생각을 하고 있는지를 떠올렸다. 누구보다도 첫 사랑의 그녀를 사랑했지만 그녀는 떠났고 그것은 그녀와 제대로 소통하지 못한, 근본적으로 남자와 여자가 다른 그 무엇의 차이를 극복하지 못했기 때문이라는 생각이 들었다. 쿠퍼는 자신의 첫 연출작을 이 생각에 기초한 남녀간의 연애와 사랑에 관한 이야기로 결정한다. 사랑의 정도 차이가 아닌 남자와 여자가 연애할 때, 그리고 사랑할 때 서로가 다르다는 것을 인정하지 못해서 불행한 이별을 맞이하는 커플에 대한 이야기를 섬세하고 재치있게 담아내기로 한다. 모두가 공감하는 이야기를 위해서 또 다른 한 명의 시나리오 작가를 영입해서 공동 집필에 들어가고 감독의 실화가 바탕이 된 이 이야기는 모두가 공감하는 재치있고 섬세한 연애담으로 탄생했다.

* <코요테 어글리>의 파이퍼 페라보와 <바운드>의 제니퍼 틸리 등 쟁쟁한 할리우드 연기파 배우들 총집합
<사랑해도 참을 수 없는 101가지>는 관객들의 눈길을 가장 사로잡는 것은 출연진들이다. 여자 주인공을 맡은 파이퍼 페라보는 <코요테 어글리>를 통해 청순한 미모와 섹시한 춤, 그리고 뛰어난 가창력으로 인기를 모은 재능있는 연기자이다. 특히 그녀는 이 영화에서도 톡톡 튀는 대사와 사랑에 빠진 여성의 심리를 잘 보여주면서 다시 한번 재능을 인정받고 있다. 남자 주인공 또한 지적이면서도 핸섬한 외모로 뉴질랜드 최고의 청춘 스타인 마틴 핸더슨이 출연해 파이퍼 페라보와 밀고 당기는 연애의 긴장감과 재미를 제대로 보여준다.
이 영화에서 감초 역할을 톡톡히 하고 있는 제니퍼 틸리는 이웃집 유부녀로 출연해 사랑과 결혼에 대한 독특한 시선을 보여주면서 그녀만의 개성있는 스타일을 또 한번 과시한다. 극중에서 드류가 다니는 회사의 능력있는 사장으로 분한 조 팬톨리아노는 우리에게 <매트릭스>나 <나쁜 녀석들>, <도망자> 등의 인상적인 악역으로 눈에 익은 배우이다. 이렇게 할리우드의 재능있고 개성 넘치는 실력파 배우들이 포진함으로써 단순한 연애담이 아니라 잘 만들어진 흥미롭고 재기발랄한 로맨틱 코미디로 완성될 수 있었다.

* 연애의 시작과 끝, 그 파란만장한 과정을 보여주는 남녀 심리에 관한 로맨틱 코미디의 모든 것
이 영화는 누구나 한번 쯤은 연애하면서 겪어 보았을 설정과 사랑하지만 자꾸 충돌하는 남녀 사이의 차이에 대한 문제를 다루고 있다. 처음 만나 사랑을 시작할 때는 쉽게 간과해 버리지만 연애 기간이 길어질수록 속속 드러나는 남녀의 차이는 인류 최대의 미스터리다. 처음에는 나와는 다른 성격의 그에게, 혹은 그녀에게 끌리지만 그 다름이 어느 순간 극복할 수 없는 벽으로 다가 올 때가 있는 것이다. 이 영화는 이러한 연애 과정의 시작과 모든 과정, 그리고 마지막의 결말까지를 새로운 해석으로 보여준다.

* 연애할 때 궁금한 남녀의 심리에 대한 재기발랄한 해석, 그리고 톡톡 튀는 명대사와 모두가 공감하는 설정
이 영화가 다른 로맨틱 코미디와 차별화 되는 것은 사랑에 빠진 남녀 심리 묘사에 대한 해석이 탁월하다는 점이다. 남녀는 추구하는 목표 자체가 다르고 관계를 형성하거나 유지하는 스타일도 다르다. 영화는 그러한 차이를 인정하거나 혹은 받아들이지 못함으로써 오는 전혀 다른 결과에 대한 이야기를 펼쳐놓는다. 거기에 톡톡 튀는 대사와 코믹한 상황들은 재미와 감동을 줌과 동시에 모두의 공감을 불러 일으킨다.

- 포터 갤러리
- 시놉시스
- 트레일러

<코요테 어글리>의 파이퍼 페라보와 <바운드>의 제니퍼 틸리 등 쟁쟁한 할리우드 연기파 배우들 총집합
연애의 시작과 끝, 그 파란만장한 과정을 보여주는 남녀 심리에 관한 로맨틱 코미디의 모든 것
연애할 때 궁금한 남녀의 심리에 대한 재기발랄한 해석, 그리고 톡톡 튀는 명대사와 모두가 공감하는 설정
시작하는 연인들을 위한 연애 어드바이스